Le prime tracce di un’"Orlandina" le troviamo nella lontanissima stagione sportiva 1951/52, quando nel girone "E" della seconda divisione siciliana, formata da sei sole squadre, il sodalizio messinese si impose a punteggio pieno guadagnando l'accesso al campionato superiore. Fu un’annata da record, quella del 51-52, con 48 reti fatte (miglior attacco) e solamente 8 subite (miglior difesa). Dopo questa esperienza, la squadra si ripresentò con alterne fortune e in modo non continuativo nei tornei provinciali. L’iscrizione dell’Orlandina alla F.I.G.C. è datata 25 settembre 1964 e la prima apparizione in un campionato provinciale avvenne nella stagione 1969/70: nel campionato di Seconda Categoria, i messinesi conquistarono un discreto10° posto. Nella stagione seguente (1970/71) la squadra venne iscritta al campionato di Prima Categoria (grazie ad un sistema di riforma dei campionati e vari ripescaggi) e riuscì a conquistare il 4° posto. In questo torneo il sodalizio restò fino alla stagione 1978/79 alternando ottimi campionati e rischi di retrocessione (in diverse stagione si è presentata con il nome di Nuova Esperia). Ma nel 1979, come dicevamo, le cose cambiarono: i messinesi vinsero il torneo con un punto di vantaggio sulla Robur di Letojanni, riuscendo a guadagnarsi l'accesso al campionato regionale di promozione.

La stagione 1979/80 (allora massimo torneo dilettantistico a carattere regionale), dunque, rappresentò la prima esperienza nel campionato di Promozione e anche un buon viatico per il futuro. La squadra, infatti, centrò una tranquilla salvezza (6° posto finale) sfiorando anche un qualcosa di insperato in più.. Fino alla stagione 1984/85 il sodalizio paladino riuscì a centrare tranquillamente l’obiettivo salvezza, ponendo poi le basi per la costruzione di quel dream team che nella stagione successiva 1985/86 lottò per la promozione in serie D. Al termine di un entusiasmante campionato tre squadre si ritrovarono in testa a 39 punti (Termitana, Barcellona e Orlandina). Negli spareggi che si svolsero a Caltagirone fu decisiva per il salto di serie l’ultima gara, quella tra Termitana e Orlandina; il risultato finale 2 a 0 diede ragione alla formazione palermitana, ma i messinesi ebbero di che protestare per alcune dubbie decisioni arbitrali. L’Orlandina, scoraggiata da quell'infausto spareggio, lasciò il campionato di promozione nella stagione 1988/89 (ultima a 15 punti) e nella stagione successiva (1989/90, campionato di prima categoria) trovò di fronte a sè un super Milazzo a sbarragli la strada del ritorno (seconda a 3 punti dei cugini messinesi). Dopo aver effettuato la fusione con la Piana (società di una frazione di Capo d’Orlando) nella stagione 1990/91 giunse seconda e grazie alla ristrutturazione dei campionati ritornò in promozione. Una vittoria che ripagò, seppur parzialmente, la delusione del 1986.

L'Orlandina è restata in Promozione fino alla stagione 1993/94, quando dopo uno spareggio a Milazzo (3 a 1 dopo i calci di rigore con la Folgore S. Agata) è riuscita a raggiungere il campionato di Eccellenza, l'Olimpo regionale. Nel suo primo anno di Eccellenza 1994/95 è stata capace di centrare senza particolari problemi la salvezza (10^ posto finale) e nella stagione successiva (1995/96), per la prima volta nella sua storia, dopo una splendida cavalcata solitaria, è riuscita ad approdare al Campionato Nazionale Dilettanti. Nella stagione successiva (1996/97) con un 10^ posto ha conquistato la salvezza. Il miracolo però non si è ripetuto nella stagione seguente (1997/98) poiché l'Orlandina è retrocessa come penultima classificata nel campionato di Eccellenza. Qui (stagione 1998/99) si è classificata al secondo posto ed è approdata agli spareggi per il ritorno nel C.N.D. Dopo aver superato la consorella Paternò (1 a 1 al Cibali e 0 a 0 al ritorno al Merendino) è stata sconfitta dal Manfredonia (0 a 0 in casa e 2 a 0 in terra pugliese). Nella stagione 1999/2000, dopo un quarto posto in campionato, l'Orlandina ha vinto la Coppa Italia Dilettanti battendo in finale la Sacilese e ha conquistato così il pass per il campionato di Serie D. Ma nel massimo torneo dilettantistico italiano, l'impatto non è stato dei migliori. Diverse sconfitte e problemi vari hanno presto indotto il presidente Galati (rimasto solo dopo l'abbandono del collega Collica), a esonerare l'allenatore Capodicasa. Al suo posto la promozione del secondo, Bellinvia, ha subito dato effetti positivi. La più bella vittoria è stata proprio quella contro il Paternò, capolista imbattuta fino a quel momento.

Dopo i discreti risultati del girone di andata, la squadra è esplosa nelle ultime giornate di campionato centrando in chiusura uno"storico" sesto posto che però non ha garantito la disputa dei play-off. La stagione (2001/2002) è stato un vero e proprio calvario, un incredibile saliscendi di emozioni che ha rischiato di troncare la storia dell'Orlandina. Le squalifiche di cinque titolari (riferiti ad un episodio della stagione precedente) giunte nel mese di dicembre condizionano la squadra. Il presidente Galati non interviene sul mercato, dando fiducia a chi fino a quel momento non aveva avuto troppo spazio. I risultati positivi ottenuti sono da "squadra capolista". L'Orlandina raggiunge le prime posizioni e riesce a toccare il secondo posto (due soli punti di distacco dalla capolista). Con la fine del mese di febbraio finisce purtroppo anche questa splendida favola, l'Orlandina piomba in una crisi di risultati e non riesce più a vincere. Si salva all'ultima giornata espugnando il "Grotta di Polifemo" di Milazzo. Un finale incredibile a coronamento di una stagione speciale.